Fuutarou Uesugi adalah siswa sekolah menengah ace, tetapi menjalani kehidupan yang sulit. Kepribadiannya yang angkuh dan sifatnya yang tertutup membuat dia tidak punya teman, dan ayahnya terlilit hutang, memaksa keluarganya untuk mengorek-ngorek.
Suatu hari saat istirahat makan siang, Uesugi berdebat dengan seorang siswa pindahan perempuan yang mengklaim “tempat duduknya,” membuat mereka berdua tidak saling menyukai. Pada hari yang sama, ia dihadapkan dengan kesempatan emas untuk menghapus hutang keluarganya: pertunjukan bimbingan pribadi untuk putri keluarga kaya, dengan upah lima kali lipat dari harga pasar. Dia menerima proposal itu, tetapi ngeri mengetahui bahwa kliennya, Itsuki Nakano, adalah gadis yang dia hadapi sebelumnya!
Setelah gagal mencoba untuk mendapatkan kembali sisi baiknya dari Itsuki, Uesugi mengetahui bahwa masalahnya tidak berakhir di sana: Itsuki sebenarnya adalah quintuplet, jadi selain dia, dia juga harus mengajari saudara perempuannya — Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika —Yang, meskipun ancaman gagal nyata, tidak ingin berurusan dengan seorang tutor. Namun, mata pencaharian keluarganya ada di garis jadi Uesugi mendorong, bersikeras dalam tekadnya untuk menyingkirkan para saudara dari kebencian mereka untuk belajar dan berhasil membawa mereka ke kelulusan.